Narodil se ve městě Lawrence, ve státu Massachuchetts. Už odmalička ho zajímala hudba, nejednou byl ve škole přistižen jak si o okenní rám poklepává do rytmu a výklad učitele ho nezajímal. Rodiče si toho všimli a pořídili klavír – a tak se Lenny začal hudebně vzdělávat.
Po absolvování Bostonské školy nastoupil na Harvard, dále studoval dirigování a orchestraci na Curtisově hudebním institutu ve Filadelfii.
Další postup ho čekal v okamžiku zavítání na letní hudební školu v Tanglewoodu, pořádanou Sergejem Kusevickým a Bostonským symfonickým orchestrem. Stal se jeho asistentem a „přičichl“ si k dirigování velkého tělesa.
Zlom v jeho kariéře nastal v roce 1943, kdy oddirigoval za nemocného Bruno Waltera koncert s Newyorskou filharmonií. Koncert skončil úspěchem, a o Bernsteinovi začal psát tisk pochvalné recenze. O patnáct let později dosáhl nejvyšší mety – stal se šéfdirigentem Newyorské filharmonie. Během jeho spolupráce s orchestrem, která trvala do roku 1969, zpopularizoval v televizních pořadech klasickou hudbu širšímu publiku, a hlavně dětským posluchačům.
Poté hostoval u nejvýznamnějších operních a symfonických těles – Vídeňská filharmonie, Bostonský symfonický orchestr, Izraelská filharmonie a další.
Prorazil i jako skladatel. Snad každý zná jeho hudbu v muzikálu West Side Story, který se hraje dodnes. Byl však i velký humanista a odpůrce rasové segregace. Ve svém bytě zorganizoval večírek pro Černé pantery, jako podporu pro tehdy trpící černochy.
Nutno podotknout, že byl s orchestrem i v Praze. Na festivalu Pražské jaro dirigoval rok po válce a pak i po sametové revoluci. Vždy s úspěchem.
Zemřel 14. 10. 1990, v den velice sychravý, na selhání srdce. Jeho zdraví bylo podlomeno mnohaletým kouřením. Mnoho lidí se s ním do New Yorku přišlo rozloučit.
Leonard Bernstein byl ve své době televizní hvězdou, geniálním hudebníkem a popularizátorem. Mnoho Američanů přivedl ke klasické hudbě a svým osobním charismatem a zanícením inspiroval lidi po celém světě. Ukázal, že klasická hudba nemusí být jen nudná a drahá koncertní záležitost, ale že v ní lze nalézt jak poučení, tak i velkou zábavu.