Samotná komunikace Trumpa mladšího s WikiLeaks byla převážně jednostranná. WikiLeaks dodávaly Trumpovi mladšímu informace, které měly za cíl zdiskreditovat Hillary Clintonovou, protikandidáta jeho otce. Příkladem měl být článek ze 3. října 2016, v němž se objevila její citace o možnosti cíleného zavraždění Juliana Assange, zakladatele WikiLeaks, pomocí dálkově naváděného dronu. Později toho měsíce WikiLeaks samotné požádalo Trumpa mladšího, aby jim leaknul daňové přiznání svého otce. K tomu připojili i argumenty, že víc škody tím už napáchat nemůžou a je dost dobře možné, že každou chvíli je zveřejní někdo jiný, který je vůči Trumpovi zaujatý. Současně upozornili na fakt, že takhle WikiLeaks zůstane aspoň na první pohled neutrální organizací, která nepreferuje ani jednoho z kandidátů, což by vzalo vítr z plachet argumentům Clintonové, že WikiLeaks je protrumpovský a proputinovský server.
"Ahoj Done. Snad se máš dobře! K panu Assangovi: Obama/Clintonová zatlačili na Švédsko, UK a Austrálii (jeho rodiště), aby šli nelegálně po panu Assangovi. Dost by nám pomohlo, kdyby tvůj táta navrhl Austrálii, aby jmenovala Assange ambasadorem ve Washingtonu. Něco ve stylu "Je to hodně chytrý a tvrdý chlap a nejslavnější Australan, jakého máte." Neudělají to, ale vyšle to zprávu Austrálii, UK + Švédsku, že mají dodržovat zákony a neohýbat je tak, jak se hodí Clintonovým," objevuje se také ve zprávách ze 16. prosince 2016. To už byl Trump zvolen prezidentem.
Komunikace s WikiLeaks je v tuto chvíli vyšetřována kvůli možným vazbám Trumpa staršího na ruské pokusy o ovlivnění prezidentských voleb. Donald junior už sám byl terčem kritiky a podezření kvůli schůzce s ruskou právničkou, která mu slíbila "špínu" na Clintonovou.